Bav (AI) Ut
Torna all'argomento

Effetto Mesomero vs Induttivo

Reagenti:

Principi che spiegano come i sostituenti influenzano la densità elettronica di una molecola.

  • Effetto Induttivo (I): Trasmissione della polarizzazione attraverso i legami $\sigma$ dovuta alla differenza di elettronegatività. Decade rapidamente con la distanza.
    • $+I$: Gruppi alchilici (donatori).
    • $-I$: Gruppi elettronegativi come $-Cl, -OH, -NO_2$ (attrattori).
  • Effetto Mesomero (M o R): Delocalizzazione di elettroni attraverso il sistema $\pi$ (risonanza).
    • $+M$: Gruppi con doppietti liberi adiacenti al sistema $\pi$ (es. $-NH_2, -OH, -OR$).
    • $-M$: Gruppi con legami multipli coniugati (es. $-NO_2, -C=O, -CN$). Importanza: In Organica 2, la competizione tra questi effetti determina la regioselettività delle reazioni (es. orientazione in $\alpha$ o $\beta$ negli eterocicli).
Avanti: Convenzione R/S (Cahn-Ingold-Prelog)