Addizione Elettrofila ai Dieni Coniugati (1,2 vs 1,4)

L’addizione di un elettrofilo a un diene coniugato avviene in due posizioni, portando a una miscela di prodotti:

1. Prodotto di addizione 1,2 (Cinetico): Si forma più velocemente a basse temperature grazie all’energia di attivazione più bassa (effetto di prossimità).
2. Prodotto di addizione 1,4 (Termodinamico): Si forma a temperature più elevate o in condizioni di equilibrio. È il prodotto più stabile (tipicamente perché il doppio legame residuo risulta più sostituito).

Entrambi derivano dallo stesso carbocatione intermedio, che è stabilizzato per risonanza (carbocatione allilico) tra le posizioni 2 e 4. A temperature elevate, il prodotto cinetico può ri-ionizzarsi all’intermedio comune per convertirsi nel prodotto termodinamico più stabile.