🔗 Dieni e Sistemi Coniugati

I dieni sono molecole contenenti due doppi legami. Si suddividono in tre gruppi principali in base alla posizione dei doppi legami:

• Non coniugati (o isolati): doppi legami separati da due o più legami singoli. Reagiscono in modo simile ai normali alcheni.
• Coniugati: doppi legami separati da un solo legame singolo. La delocalizzazione degli elettroni π su quattro orbitali 2p paralleli conferisce loro maggiore stabilità.
• Cumulati (Alleni): doppi legami che condividono un atomo di carbonio ibridato sp. L’atomo centrale è lineare, mentre i piani formati dai due carboni laterali sono perpendicolari tra loro. Questo genera una geometria particolare che, anche in presenza di due sostituenti identici su un carbonio e due sull’altro (con un ordine asimmetrico), può dare origine ad enantiomeria.

I doppi legami alternati o coniugati sono presenti anche nei sistemi biologici (acidi grassi polinsaturi, come linoleico e linolenico) e presentano reattività peculiari, ad esempio verso processi radicalici come l’autossidazione.