Anellazione di Robinson - Meccanismo
Reagenti: Chetone ciclico Metil vinil chetone (MVK) Base (es. NaOH o EtONa)
Sequenza sintetica fondamentale per costruire sistemi di anelli condensati a 6 termini.
- Addizione di Michael: Una base deprotona il chetone (donatore) che attacca il metil vinil chetone (accettore) in posizione $\beta$.
- Condensazione Aldolica Intramolecolare: L’enolato del nuovo intermedio attacca il gruppo carbonilico originale per chiudere un secondo anello.
- Disidratazione: L’aldolo risultante perde acqua per formare un sistema $\alpha, \beta$-insaturo ciclico (un enone). Utilità: È la reazione cardine per la sintesi totale di molecole complesse come il colesterolo e gli ormoni steroidei.