🔁 La Chimica del Carbonile
Reattività in posizione alfa e sistemi coniugati, enolati.
Il carbonile rappresenta il perno attorno al quale ruota gran parte della sintesi organica. Mentre in Chimica Organica 1 si studiano le addizioni nucleofile semplici, questo modulo approfondisce la reattività in posizione alfa e i sistemi coniugati.
In quest’area impariamo le sfumature della chimica degli enolati e l’importanza del controllo cinetico vs termodinamico:
- Il prodotto cinetico si forma più velocemente, solitamente attraverso l’enolato meno sostituito, utilizzando basi forti e ingombrate come l’LDA a basse temperature.
- Il prodotto termodinamico è il più stabile (enolato più sostituito) e si ottiene a temperature più elevate o in presenza di basi più deboli che permettono l’equilibrio.
Reazioni Chiave 🧪
Addizione 1,2 vs 1,4 (Coniugata)
controllo cineticocontrollo termodinamicoMichael
Addizione Michael
sintesilegame C-C
Anellazione di Robinson
sintesisistemi ciclici
Anellazione di Robinson - Meccanismo
sintesi policicli Michael + Aldolicasteroidi
Condensazioni Carboniliche
ClaisenDieckmannAldolica
Enammine e Silil Enol Eteri
alchilazioneacilazione