Equilibrio Conformazionale (s-cis / s-trans)

Nei dieni coniugati è presente un equilibrio conformazionale dovuto alla rotazione attorno al legame singolo C-C.

• Conformazione s-trans: Più stabile (circa 95% all’equilibrio per l’1,3-butadiene) a causa del minor ingombro sterico.
• Conformazione s-cis: Meno stabile ma fondamentale per alcune reazioni (come la reazione di Diels-Alder).

All’aumentare dell’ingombro sterico sui carboni terminali (es. 2,4-esadiene), la conformazione s-cis diventa molto sfavorita, impedendo o rallentando drasticamente reazioni come la cicloaddizione.