Trasposizioni di Claisen e Cope
Reagenti: Claisen: Allil-vinil eteri, Cope: 1,5-Dieni
Reazioni pericicliche che avvengono tramite un riarrangiamento concertato a 6 elettroni su uno stato di transizione ciclico.
- Trasposizione di Claisen: Coinvolge allil-vinil eteri (o allil-fenil eteri). Riscaldata a ~200°C, la molecola riarrangia per formare un composto $\gamma, \delta$-insaturo carbonilico. Se applicata ai fenoli, porta alla formazione di allil-fenoli (previa tautomeria enolica del cicloesadienone intermedio).
- Trasposizione di Cope: Coinvolge sistemi 1,5-didenici. È un equilibrio sigmatropico [3,3] tra due dieni. L’equilibrio si sposta verso la formazione del doppio legame più sostituito (più stabile). Nota: Entrambe sono reazioni stereospecifiche guidate dalla geometria dello stato di transizione (solitamente a sedia).