Aromaticità degli Eterocicli
Reagenti: Piridina Pirrolo Furano Tiofene
Gli eterocicli aromatici possiedono un sistema π delocalizzato che rispetta la regola di Hückel (4n + 2 elettroni π).
- Piridina (anello a 6): L’azoto è ibridato sp2 e contribuisce con 1 elettrone al sistema π (come il carbonio nel benzene). Il suo doppietto solitario risiede in un orbitale sp2 sul piano dell’anello e non partecipa all’aromaticità.
- Pirrolo, Furano, Tiofene (anelli a 5): L’eteroatomo (N, O, S) è ibridato sp2 e contribuisce con 2 elettroni (un doppietto solitario in un orbitale p perpendicolare) al sistema π per raggiungere il sestetto aromatico. Nel furano e tiofene, l’ulteriore doppietto solitario rimane sul piano dell’anello.