Carbanioni delle Picoline
Reagenti: Basi forti (NaNH2, n-BuLi) Elettrofili (CO2, Alogenuri)
I gruppi metilici legati alla piridina (Picoline) presentano un’acidità inaspettata, specialmente nelle posizioni 2 e 4.
- Acidità: Gli idrogeni del metile in $\alpha$ o $\gamma$ possono essere strappati da basi forti.
- Motivazione: L’anione risultante è stabilizzato per risonanza, potendo delocalizzare la carica negativa sull’azoto elettronegativo dell’anello.
- Reattività: Il carbanione ottenuto può essere utilizzato come nucleofilo per allungare la catena, formare acidi carbossilici (con $CO_2$) o attaccare gruppi carbonilici.
- Nota: Le 3-metilpiridine sono molto meno acide perché l’anione non può delocalizzare la carica sull’azoto.