⬡ Composti Eterociclici
Struttura, nomenclatura e reattività di anelli a 5 e 6 termini.
Lo studio degli eterocicli è fondamentale data la loro pervasività in natura e nella farmacologia.
Il corso analizza la struttura, la nomenclatura e la reattività di sistemi a cinque e sei membri, sia saturi che insaturi. L’attenzione è rivolta alla distribuzione della densità elettronica e a come questa influenzi la facilità delle sostituzioni elettrofile o nucleofile aromatiche su anelli come pirrolo, furano, tiofene e piridina.
Reazioni Chiave 🧪
Acidità e Basicità degli Eterocicli
pKaproprietà fisichepirrolopiridinaimidazolo
Aromaticità degli Eterocicli
aromaticitàregola di Hückeleteroatomi
Carbanioni delle Picoline
picolineacidità C-Hdelocalizzazione
Idrolisi e Diels-Alder del Furano
furanodienescissione anello
Litiazione degli Eterocicli
organolitiofunzionalizzazioneUmpolung
Sintesi di Paal-Knorr
sintesiciclo a 5condensazione
Piridina N-ossido
attivazioneN-ossidoSEAr e SNAr
Reazione di Chichibabin
amminazioneSNAruscita idruro
Reazione di Mannich sugli Eterocicli
amminometilazioneione imminiosintesi
Reazione di Stetter
Umpolungsintesi precursoriaddizione di Michael
Reazione di Vilsmeier-Haack
formilazionesintesi aldeidielettrofilo cloroimminio
Riduzione della Piridina e NAD+
riduzionediidropiridinebiochimica
Reattività SEAr negli Eterocicli a 5
regioselettivitàorientazione alfastabilità intermedi
Reattività SEAr della Piridina
disattivazioneorientazione betaconfronto benzene
Sintesi di Hantzsch
sintesipiridinacondensazione
Sintesi dei Precursori (Alfa-amminochetoni)
sintesiriduzioneamminazione
Sostituzione Nucleofila Aromatica (SNAr) su Piridina
attivazione nucleofilaorientazione alfa/gamma
Tautomeria Piridoni / Idrossipiridine
equilibriolattame-lattimepiridoni