Reazione di Diels-Alder
Reagenti: Diene coniugato Dienofilo (alchene o alchino) Calore (termica)
È una cicloaddizione [4+2] concertata (senza intermedi) tra un diene e un dienofilo, che porta alla formazione di un ciclo a 6 termini. Caratteristiche principali:
- Il diene deve assumere la conformazione s-cis.
- È una reazione stereospecifica: la stereochimica dei reagenti viene mantenuta nel prodotto (es. sostituenti in cis nel dienofilo rimangono in cis nel prodotto).
- Genera due addotti: Endo (favorito cineticamente a basse temperature, grazie all’interazione attrattiva secondaria tra gli orbitali) ed Eso (favorito termodinamicamente, minor ingombro sterico).
- La reazione è reversibile ad alte temperature (retro Diels-Alder) per via del fattore entropico sfavorevole della reazione diretta.
- Procede più velocemente se il diene è elettron-ricco (con gruppi elettron-donatori) e il dienofilo è elettron-povero (con gruppi elettron-attrattori).