Piridina N-ossido
Reagenti: Piridina Peracido (es. mCPBA) o H2O2/Acido Acetico
La trasformazione della piridina in N-ossido è una strategia fondamentale per aumentarne la reattività.
- Effetto: L’ossigeno legato all’azoto può donare elettroni per risonanza (attivando le posizioni $\alpha$ e $\gamma$ verso gli elettrofili) o attrarli (attivando le stesse posizioni verso i nucleofili).
- SEAr: Permette la nitrazione in posizione 4 in condizioni blande (impossibile sulla piridina semplice).
- Rimozione: L’ossigeno può essere rimosso alla fine della sintesi usando trifenilfosfina ($PPh_3$) o $PCl_3$.
- Utilità: Funziona come un “gruppo protettore/attivatore” temporaneo dell’azoto.