Reazione di Chichibabin
Reagenti: Sodioammide (NaNH2) o Potassioammide Solvente aprotico H2O (Workup)
Una delle reazioni più famose della piridina, che permette l’amminazione diretta in posizione $\alpha$ senza bisogno di un gruppo uscente pre-esistente.
- Meccanismo: Lo ione ammide ($NH_2^-$) attacca il carbonio in $\alpha$. L’intermedio espelle uno ione idruro ($H^-$), che reagisce immediatamente con il gruppo amminico appena inserito liberando $H_2$ gassoso.
- Workup: Il trattamento finale con acqua libera la 2-amminopiridina neutra.
- Risultato: Sintesi efficiente di 2-amminopiridine, precursori di molti farmaci e composti di coordinazione.