Reazione di Vilsmeier-Haack
Reagenti: DMF (Dimetilformammide) POCl3 (Ossicloruro di fosforo) H2O (Workup)
Potente metodo di formilazione per eterocicli attivati (come pirrolo e furano).
- Generazione dell’elettrofilo: La DMF reagisce con $POCl_3$ per formare lo ione cloroimminio, un elettrofilo molto reattivo.
- Attacco: L’eterociclo attacca il carbonio dello ione cloroimminio, solitamente in posizione $\alpha$.
- Idrolisi: Il successivo trattamento con acqua (workup idrolitico) trasforma l’intermedio imminico nella funzione aldeidica ($-CHO$). Risultato: Sintesi di 2-furilcarbossialdeide (furfurale) o 2-pirrolcarbossialdeide con ottime rese.