Reazione di Stetter
Reagenti: Aldeide (senza H in alfa) Chetone alfa,beta-insaturo Ione Cianuro (o sale di Tiazolio) DMF
Reazione utilizzata per sintetizzare composti 1,4-dicarbonilici, precursori fondamentali per la sintesi di eterocicli.
- Meccanismo (Umpolung): Il catalizzatore (cianuro o carbene di tiazolio) inverte la polarità del carbonio aldeidico, trasformandolo da elettrofilo a nucleofilo.
- Addizione: Il carbonio “invertito” attacca come nucleofilo un accettore di Michael (chetone $\alpha, \beta$-insaturo).
- Risultato: Formazione di un legame C-C tra il carbonio aldeidico e la posizione $\beta$ dell’insaturo, producendo il sistema 1,4-dicarbonilico desiderato.