Reattività SEAr negli Eterocicli a 5
Reagenti: Elettrofili vari
I cicli a 5 termini (Pirrolo, Furano, Tiofene) sono attivati verso la Sostituzione Elettrofila Aromatica ($SE_{Ar}$) rispetto al benzene.
- Ordine di reattività: Pirrolo > Furano > Tiofene > Benzene.
- Regioselettività: L’attacco avviene preferenzialmente in posizione alfa (C2/C5).
- Motivazione: L’intermedio cationico derivante dall’attacco in $\alpha$ è stabilizzato da tre forme limite di risonanza (la carica è delocalizzata su C3, C5 e sull’eteroatomo), mentre l’attacco in $\beta$ ne permette solo due.
- Limitazioni: Pirrolo e Furano sono sensibili agli acidi forti (rischiano la polimerizzazione); si usano quindi reagenti “dolci” come il complesso Piridina-$SO_3$ per la solfonazione o l’acetil nitrato per la nitrazione.