Reattività SEAr della Piridina
Reagenti: Acidi forti Elettrofili
La piridina è fortemente disattivata verso la Sostituzione Elettrofila Aromatica ($SE_{Ar}$) a causa dell’effetto induttivo e mesomero attrattore dell’azoto.
- Confronto: È più difficile da nitrare del nitrobenzene.
- Regioselettività: L’attacco avviene esclusivamente in posizione beta (C3).
- Motivazione: L’attacco in $\alpha$ o $\gamma$ porterebbe a un intermedio instabile con la carica positiva localizzata sull’azoto elettronegativo. In $\beta$, la carica rimane delocalizzata solo sui carboni.
- Note: Spesso la reazione avviene sulla piridina protonata (sale di piridinio), rendendo l’anello ancora più povero di elettroni. Le reazioni di Friedel-Crafts non avvengono mai sulla piridina.