Tautomeria Piridoni / Idrossipiridine
Reagenti:
Le piridine sostituite con gruppi ossidrilici nelle posizioni 2 o 4 esistono in equilibrio con le loro forme carboniliche (Piridoni).
- Equilibrio: Il tautomero piridonico (forma lattonica/ammidica) è solitamente prevalente rispetto alla forma idrossipiridinica (forma fenolica).
- Proprietà: Nonostante il gruppo carbonilico, i piridoni mantengono un forte carattere aromatico dovuto alla delocalizzazione del doppietto dell’azoto.
- Reattività: Sono molto più reattivi della piridina verso gli elettrofili, comportandosi come sistemi attivati (simili alle aniline o ai fenoli). L’ossigeno può essere rimosso e sostituito con cloro tramite reazione con $POCl_3$.