Sostituzione Nucleofila Aromatica (SNAr) su Piridina
Reagenti: Nucleofili forti (es. OH-, RO-, NH2-) Gruppo uscente (Alogeno)
A differenza del benzene, la piridina è molto reattiva verso i nucleofili, specialmente se sono presenti gruppi uscenti (come alogeni) in posizioni specifiche.
- Regioselettività: L’attacco avviene preferenzialmente in posizione alfa (C2/C6) o gamma (C4).
- Motivazione: Solo l’attacco in queste posizioni permette di delocalizzare la carica negativa dell’intermedio (complesso di Meisenheimer) sull’atomo di azoto, che è molto elettronegativo e stabilizza l’anione.
- Meccanismo: Addizione del nucleofilo seguita dall’eliminazione del gruppo uscente.