Degradazione di Wohl e Ruff
Reagenti: Wohl: NH2OH, Anidride Acetica, MeONa Ruff: Br2/H2O, Ca(OH)2, H2O2 / Fe3+
Metodi per accorciare la catena di un aldoso di un atomo di carbonio (rimozione del C1).
- Degradazione di Wohl: Passa attraverso la formazione di un’ossima, la sua disidratazione a nitrile (usando anidride acetica) e la successiva eliminazione di HCN in ambiente basico per liberare l’aldoso accorciato.
- Degradazione di Ruff: L’aldoso viene prima ossidato ad acido aldonico (con Br2/H2O) e poi trasformato nel sale di calcio. Il trattamento con acqua ossigenata e sali ferrici (reattivo di Fenton) provoca la decarbossilazione ossidativa, rilasciando CO2 e l’aldoso con un carbonio in meno.