🌾 Carboidrati
Monosaccaridi, forme cicliche, mutarotazione e polisaccaridi.
I carboidrati (o idrati di carbonio) sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni. Sono le biomolecole più abbondanti sulla Terra, prodotte dalla fotosintesi.
Classificazione
- Monosaccaridi: Zuccheri semplici (es. glucosio, fruttosio).
- Oligosaccaridi: Brevi catene di unità monosaccaridiche (es. saccarosio, lattosio).
- Polisaccaridi: Polimeri complessi con funzioni di riserva (amido, glicogeno) o sostegno (cellulosa).
Stereochimica
Si utilizza la Convenzione di Fischer:
- Serie D: L’ossidrile (-OH) sul centro stereogenico più lontano dal gruppo carbonilico si trova a destra.
- Serie L: L’ossidrile si trova a sinistra. In natura prevalgono quasi esclusivamente gli zuccheri della serie D.
Forme Cicliche
In soluzione, i monosaccaridi esistono principalmente in forme cicliche emiacetaliche (Piranosi a 6 termini, Furanosi a 5 termini). La chiusura dell’anello genera un nuovo centro asimmetrico sul carbonio carbonilico, detto carbonio anomerico, dando origine agli anomeri alfa e beta.
Reazioni Chiave 🧪
Acidi Uronici
ossidazionebiomolecoledetossificazione
Disaccaridi e Polisaccaridi
legame glicosidicoamidocellulosa
Degradazione di Wohl e Ruff
accorciamento catenaaldosi
Eterificazione degli Zuccheri
protezioneeterimetilazione
Glicosidazione di Fischer
sintesiacetaliglicosidi
Sintesi di Kiliani-Fischer
allungamento catenacianidrinealdosi
Ossidazione con Metaperiodato
analisi strutturalescissione ossidativaglicoli vicinali
Mutarotazione
equilibrioanomeripotere rotatorio
Saggio degli Zuccheri Riducenti
analisizuccheri riducentiossidazione