Eterificazione degli Zuccheri
Reagenti: Metil glicoside Agente alchilante (es. Dimetilsolfato o CH3I) Base (NaOH, Ag2O o NaH)
Reazione che trasforma i gruppi ossidrilici (-OH) in eteri (solitamente metilici), molto più stabili e utili per determinare la struttura di oligosaccaridi.
- Metodo Williamson: Uso di dimetilsolfato e NaOH al 30% su glicosidi.
- Metodo Purdie-Irvine: Uso di CH3I e Ag2O in DMF. L’Ag2O funge da base debole e il AgI precipita guidando la reazione.
- Metodo Hakomori: Uso di NaH e CH3I in DMSO. È il metodo più efficiente (passa attraverso la base coniugata del DMSO).
- Utilità: Una volta metilati, i legami eterei resistono all’idrolisi acida blanda, permettendo di identificare quali ossidrili erano impegnati in legami glicosidici.