Glicosidazione di Fischer
Reagenti: Monosaccaride Alcol (Metanolo/Etanolo) HCl gassoso (anidro)
Trasformazione di un emiacetale (zucchero libero) in un acetale (glicoside) per reazione con un alcol in presenza di catalisi acida.
- Meccanismo: Protonazione dell’ossidrile anomerico, uscita di acqua e formazione di un carbocatione stabilizzato per risonanza (ione ossonio). L’alcol attacca quindi il carbonio anomerico da entrambi i lati.
- Risultato: Si ottiene una miscela di anomeri $\alpha$ e $\beta$. I glicosidi sono stabili in ambiente basico e neutro, ma idrolizzano facilmente in ambiente acido.
- Nota: Se condotta a basse temperature per tempi brevi, favorisce la formazione dei furanosidi (prodotto cinetico); a temperature più alte o tempi lunghi prevalgono i piranosidi (prodotto termodinamico).