Sintesi di Kiliani-Fischer

Metodo classico per allungare la catena di un aldoso di un atomo di carbonio.

1. Addizione di Ciano: Lo ione cianuro attacca il gruppo carbonilico formando due cianidrine epimere al C2.
2. Riduzione Selettiva: Il gruppo nitrile viene ridotto a immina utilizzando un catalizzatore di palladio “avvelenato” per evitare la riduzione ad ammina.
3. Idrolisi: L’immina viene idrolizzata in ambiente acido per rigenerare la funzione aldeidica. Risultato: Da un aldoso a $n$ carboni si ottiene una miscela di due aldosi a $n+1$ carboni (epimeri al C2). Fondamentale per la determinazione della configurazione relativa degli zuccheri effettuata da Fischer.