Ossidazione con Metaperiodato

Reazione utilizzata per la caratterizzazione degli zuccheri tramite la scissione dei legami C-C tra carboni che portano gruppi ossidrilici vicinali.

• Meccanismo: Passa attraverso un estere ciclico del periodato che si decompone rompendo il legame C-C e generando funzioni carboniliche (aldeidi o acidi carbossilici).
• Analisi dei prodotti:
  • Ossidazione di un glicoside piranosidico: produce acido formico e due aldeidi.
  • Ossidazione di un glicoside furanosidico: produce formaldeide.
• Importanza: Dalla natura e stechiometria dei sottoprodotti (formaldeide vs acido formico) si può risalire alla dimensione dell’anello (5 vs 6 termini) dello zucchero di partenza.