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Reazione di Mannich sugli Eterocicli

Reagenti: Formaldeide Ammina secondaria Ambiente tamponato (es. Acetato)

Reazione di amminometilazione che permette di inserire il gruppo $-CH_2NR_2$ sull’anello eterociclico.

  • Elettrofilo: Lo ione imminio, generato in situ dalla condensazione tra formaldeide e ammina secondaria.
  • Meccanismo: L’eterociclo (che agisce da nucleofilo simile a un enolo) attacca lo ione imminio in posizione $\alpha$.
  • Applicazione: Molto utile per la sintesi di precursori di farmaci e alcaloidi. Nel caso del pirrolo, la reazione è estremamente veloce.
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