Sintesi di Hantzsch
Reagenti: 2 molecole di Beta-chetoestere (es. Acetoacetato) Aldeide Ammoniaca
Metodo classico per la sintesi di piridine sostituite.
- Condensazione: Una molecola di acetoacetato condensa con l’aldeide (Knoevenagel), l’altra con l’ammoniaca formando un’enammina.
- Addizione di Michael: L’enammina attacca il prodotto di Knoevenagel.
- Ciclizzazione: Chiusura dell’anello a 6 termini e disidratazione per formare una 1,4-diidropiridina.
- Ossidazione: La diidropiridina viene ossidata (es. con HNO3) per ottenere la piridina aromatica finale. Risultato: Sintesi simmetrica di piridine con sostituenti in 2, 4 e 6.